Meghan Markle avea doar 16 ani atunci cand Printesa Diana s-a stins din viata intr-un cumplit accident de masina. Desi era la o varsta frageda, actuala sotie a Printului Harry a fost marcata de anumite aspecte ce tin de Lady Di. De exemplu, foarte multi oameni au observat ca Meghan are o abordare asemanatoare cu cea a regretatei sale soacre atunci cand vine vorba de vestimentatie.
De-a lungul anilor, Meghan Markle a fost destul de vocala in ceea ce o priveste pe Printesa Diana. Aceasta a mentionat de multe ori ca este necesar sa se tina vie memoria Printesei „Inimilor”. Tinutele Ducesei de Sussex ar putea fi, astfel, un motiv pentru ca oamenii sa isi aminteasca de fosta sotie a Regelui Charles al III-lea. Totusi, o alta teorie ar fi ca Meghan stie ca un stil clasic nu lpoate da gres niciodata.
Alte surse internationale sustin ca o alta asemanare dintre cele doua ar fi depresia postpartum. La scurt timp dupa nasterea Printului Archie, sotia lui Harry a sustinut ca si-a dorit chiar sa isi ia viata din cauza sentimentelor confuze cu care se confrunta. In acelasi timp, Printesa Diana s-a aflat in aceeasi situatie, insa Palatul i-a oferit ajutorul de care avea nevoie. In ceea ce o priveste pe fosta actrita, Familia R egala a declarat ca informatiile din viata privata a Ducilor de Sussex trebuie sa ramana confidentiale.